01
А
Астрономия
02
Б
Биология
03
Г
Гуманитарные науки
04
М
Математика и CS
05
Мд
Медицина
06
Нз
Науки о Земле
07
С
Сельское хозяйство
08
Т
Технические науки
09
Ф
Физика
10
Х
Химия и науки о материалах
Химия и науки о материалах
17 января
Нобелевские лауреаты: Уолтер Норман Хоуорс. Премия за аскорбинку

Стереохимия и витамины

Английский химик-органик и биохимик Уолтер Хоуорс
MacCullum/Wikimedia Commons/Getty Images/Indicator.Ru

Как можно всю жизнь заниматься сахарами, а Нобелевскую премию получить за синтез одной-единственной кислоты, благодаря кому нам стало проще запоминать формулы глюкозы и фруктозы и как Нобелевский комитет умел троллить лауреатов, читайте в рубрике «Как получить Нобелевку».

С плодами трудов нашего нынешнего героя многие читатели могли познакомиться еще в детстве. В советское время всяких вкусностей было не так много, поэтому лакомства иногда покупали даже в аптеке. Речь идет, например, о гематогене или аскорбинке — одном из немногих витаминов, который уже на протяжении десятилетий получают чисто синтетически. А первым синтез витамина С разработал именно наш герой (за что и получил Нобелевскую премию).

С другим детищем сегодняшнего нобелиата вы могли встретиться гораздо позже, во время уроков химии. В старых учебниках по этому предмету всякие мальтозы-лактозы и фруктозы нужно было запоминать по проекциям Фишера (Эмиля Германа, тоже нобелевского лауреата). В учебниках поновее были более понятные и наглядные изображения трехмерных молекул сахаров в циклической форме. Запоминать оказалось гораздо проще.

1fe891d80c21845ff32bca0832454ee42e85a980
Проекции Фишера (А) и Хоуорса (B и C)
Public Domain

Автор этого способа изображения сахаров – сэр Уолтер Норман Хоуорс (или Гэворт, как иногда его транскрибируют по-русски). Кстати, главный стереохимический термин «конформация» придумал тоже он: нобелевский лауреат по химии 1937 года не только за синтез аскорбиновой кислоты, но и за исследования углеводов. Но — обо всем по порядку.

Сэр Уолтер Норман Хоуорс (Гэворт)

Родился 19 марта 1883 года, Чорли, Великобритания

Умер 19 марта 1960 года, Бирмингем, Великобритания

Нобелевская премия по химии 1937 года.Формулировка нобелевского комитета: «За исследования углеводов и витамина С».

Хоуорс был вторым сыном (и четвертым ребенком) в семье из небольшого городка Чорли в графстве Ланкашир. Его отец, Томас Хоуорс, служил управляющим на фабрике по производству линолеума. В 14 лет Уолтеру пришлось бросить школу и пойти работать на собственного отца. Правда, работничек он был так себе – кто бы сказал папе-работодателю, что ровно через полвека его сын получит рыцарское звание! Зато появился интерес к химии – красители, растворители, всякое такое… Судя по всему, родители поняли, что лучше дать мальчику учиться. Сначала – частный учитель из соседнего городка, затем – в 1903 году – Манчестерский университет и работа под руководством декана химфака, Уильяма Перкина-младшего, исследователя терпенов, сына Уильяма Генри Перкина, первооткрывателя анилиновых красителей. Кстати, сам Перкин-младший помимо Хоуорса воспитал еще одного нобелевского лауреата – Роберта Робинсона и первого президента Израиля Хаима Вейцмана.

0eef1d6a193c41f51dbc8a4edb0e51c8478ba67c
Одно из зданий Манчестерского университета

В 1906 году наш герой заканчивает с отличием университет, но на три года остается исследовать терпены с Перкином. Затем, в 1909 году, он отправляется в Геттинген – за докторской степенью, где работает с Отто Валлахом, и тоже с терпенами. Кстати, пока Валлах работал с Хоуорсом, он успел получить Нобелевскую премию по химии «в знак признаний его достижений в области развития органической химии и химической промышленности, а также за то, что он первым осуществил работу в области алициклических соединений» (1910 год).

Год спустя Хоуорс вернулся в родной Манчестер, а в 1912 году стал читать лекции по химии в Объединенном колледже Университета св. Эндрю в Шотландии. Там он узнал о работах Джеймса Ирвина и Томаса Перди, которые первыми определили некоторые структуры углеводов. Именно в Шотландии область научных интересов Хоуорса смещается от терпенов к углеводам. Правда, в 1914–1918 годах лаборатории Хоуорса пришлось прервать изучение углеводов и заняться производством лекарств для воюющей армии. Если быть совсем честным, собственно для этого лаборатория и была создана. Впрочем, какие-то работы по сахарам все равно велись – именно в 1915 году Хоуорс приступил к экспериментам с простыми сахарами и предложил способ приготовления метиловых эфиров моносахаридов.

После войны научная миграция Хоуорса продолжается. В 1920 году мы видим его в Ньюкасле, в Даремском университете; с 1925 года Хоуорс – в Бирмингеме. Именно после прихода в Бирмингемский университет Хоуорс делает свое гениальное предположение: по его мнению, глюкоза – самый распространенный моносахарид – не линейная структура, как считал Эмиль Фишер, а шестиатомное кольцо. Так появились знаменитые проекции Хоуорса, которыми мы пользуемся до сих пор, а дела университета сильно пошли в гору (кстати, ныне одна из построек Бирмингемского университета носит имя Хоуорса).

Именно Хоуорс и установил пространственные структуры огромного количества сахаров. Так, за 1928 год им установлены и подтверждены структуры мальтозы, лактозы, раффинозы, целлобиозы, гентиобиозы, мелибиозы, гентианозы…

Работы нашего героя над углеводами продолжились, и в 1930-х годах он обратил внимание на выделенную Альбертом Сент-Дьерди из надпочечников животных и красного перца гексуроновую кислоту.

В 1932 году Хоуорс уже узнал «брутто-формулу» кислоты – С6Н8О6 – и понимал, что в ней есть пятичленное кольцо.

3a5e0cea0d640ab3550da34361286b0e01358b0a
Формула аскорбиновой кислоты
Wikimedia Commons

Именно благодаря Хоуорсу мы сейчас знаем гексуроновую кислоту как аскорбиновую – из-за того, что она предотвращает цингу (scorbutus).

Будущий нобелиат впервые синтезировал аскорбиновую кислоту, тем самым подтвердив ее структуру.

300726ec1c073bbf1cfb6c485b49822fb18ccebf
Синтез аскорбиновой кислоты
Norman Haworth

Интересен и такой факт: именно в 1937 году чуть ли не впервые получилось так, что «Нобеля» по медицине стало легко перепутать с «Нобелем» по химии. Хоуорс получил премию по химии – «в том числе за аскорбиновую кислоту», и в том же году Альберт Сент-Дьерди получил премию по физиологии и медицине – «в том числе за аскорбиновую кислоту». Да, уже тогда в Нобелевском комитете сидели мастера троллинга!

De3974a3f7757f30b05f2a10a0124b7c1e271e13
Альберт Сент-Дьерди
Wikimedia Commons

Представляя лауреатов, член Шведской королевской академии наук Палмер сказал: «Исследования Хоуорсом витамина С открыли путь к получению искусственным путем соединения, чрезвычайно важного витамина, который находится в природе в очень мизерных концентрациях. Сейчас витамин С уже производится в значительных объемах, причем цена синтезированного витамина С значительно ниже, чем природного продукта».

Выступая с ответным словом (а мы помним, в каком году вручалась премия), Хоуорс неожиданно ушел в сторону от науки. Мне хотелось бы завершить свой рассказ о нашем герое именно цитатой из этого его выступления.

«Мы воздаем должное основателю этих премии, Альфреду Нобелю, открытия которого выпустили на свободу силу, которая до невыразимой степени уменьшила трудный ручной труд и таким образом находится среди тех триумфов науки, которые принесли самую большую пользу человечеству. Многие из тех предприятий гражданского строительства, дорог, мостов, водохранилищ, каналов, которые сделали жизнь и общение между народами возможными в более переплетенном мире, возможно, не были бы достигнуты без его главного изобретения. То, что эти открытия могли также использоваться для разрушения, принесли горе Нобелю, и он посвятил свою жизнь напряженной борьбе за мир. Кто может сказать, какой большой дар, переданный человечеству, не сможет неправильно использоваться и превратиться в средство разрушения? И опасность скрывается не только в научных открытиях. Кто не видел мягких подарков литературы, истории, и, можно было бы добавить, журналистики, которые были так истолкованы, чтобы подстегнуть эмоциональные народы к ярости? Каждый дар должен возбуждать в его пользователе и благотворное чувство ответственности».

80 лет прошло, а все еще актуально.

Подписывайтесь на Indicator.Ru в соцсетях: Facebook, ВКонтакте, Twitter, Telegram, Одноклассники.

Комментарии

Все комментарии
САМОЕ ЧИТАЕМОЕ
Обсуждаемое