«Богатые» азотом молекулы станут лекарством

Химики придумали «зеленый» метод синтеза органических молекул, в состав которых входит конструкция из трех атомов азота (N-N-N). Раньше, чтобы получить такую структуру, нужно было приложить усилия из-за множества побочных реакций, которые мешали проводить чистый синтез. Полученные авторами молекулы устойчивы к нагреванию и способны выделять оксид азота, что позволит использовать их при синтезе новых функциональных материалов и препаратов для лечения тромбоза. Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале Green Chemistry.

Органические молекулы, в которых есть сразу несколько атомов азота (N-N-N), могут использоваться при создании лекарств и органических материалов. В настоящее время для того, чтобы получить такие молекулы, можно использовать электрохимический органический синтез, то есть синтез при помощи электрического тока — перспективное решение, которое, однако, до сих пор не было достаточно разработано. Этот метод довольно прост и широко доступен для химических лабораторий, находящихся на производствах. Однако, помимо тока, для электрохимического синтеза молекул с несколькими атомами азота нужны еще окислитель и восстановитель, причем окислитель довольно опасен для здоровья химиков и экологии. Именно по этой причине от синтеза молекул с конструкцией N-N-N отказались до тех пор, пока не будет придуман более безопасный метод.

Химики из Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН (Москва) и Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова (Москва) предложили безопасный способ получения молекул с конструкцией из трех атомов азота. В своей работе авторы использовали улучшенный вариант электрохимического синтеза. Такой подход позволил не только создать желаемую структуру, но и провести все химические превращения с минимальным вредом для экологии и химиков. Исследователи получили широкий спектр термостойких азотсодержащих соединений с (N-N-N) связями, способных высвобождать оксид азота — молекулу, которая помогает снижать стресс и бороться с тромбами в организме человека. Теперь фармакологи смогут применить метод в своих лабораториях для создания соответствующих лекарств.

В ходе исследования ученые проверили безопасность не только предложенного метода синтеза, но и сами вещества, которые у них получились. Оказалось, что они довольно устойчивы к нагреванию до 200°С. Это важная деталь, так как данные молекулы в силу своей структуры взрывоопасны и, чем выше будет максимальная температура, при которой они перегреются и взорвутся, тем безопаснее использовать их в лаборатории и на производстве. Кроме того, термостойкость делает соединения пригодными для включения в состав различных материалов, которые сталкиваются с высокой температурой.

«Мы предложили простой и экологически безопасный способ сборки органических соединений с несколькими связанными атомами азота. Теперь различные специалисты — химики, фармакологи, материаловеды — получили доступный инструмент для раскрытия практически важных свойств данного класса соединений. В дальнейшем мы планируем расширить методологию электрохимического синтеза для выхода к другим высокоазотным соединениям с ценными свойствами», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Леонид Ферштат, доктор химических наук, заведующий лабораторией азотсодержащих соединений Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН.