Синтезировано первое стабильное дважды ароматическое соединение

Communications Chemistry

Японские химики-органики синтезировали соединение, в котором одно ароматическое кольцо находится внутри другого такого же кольца. При этом одно из них образовано π-электронами, а другое – σ-электронами. Изящная структура опубликована в Communications Chemistry.

Ароматическим называется кольцо с «обобществленными» между некоторым количеством атомов электронами. Этих электронов должно быть определенное количество: 4n+2. Самым распространенным ароматическим кольцом стало бензольное, в котором между между шестью атомами углерода распределены шесть электронов.

Идея «двойной ароматики» получилась весьма красивой: нужно взять шесть заместителей вокруг бензольного кольца, у которых есть свободная пара сигма-электронов, расположенных в плоскости кольца. Такими могут быть атомы хлора, азота или серы.

Однако шесть пар электронов – антиароматичны (по правилу 4n+2, ароматичным будет кольцо с 6, 10, 14 и так далее электронами). Поэтому нужно «отобрать» два электрона окислением и получить ароматическое десятиэлектронное сигма-кольцо.

Схема синтеза и структура дважды ароматического соединения

Communications Chemistry

Тем не менее авторы взяли за основу другие атомы, атомы селена. Они смогли создать структуру, в которой десять сигма-электронов образовали вокруг шестиэлектронного пи-кольца бензола второе ароматическое кольцо.

Понравился материал? Добавьте Indicator.Ru в «Мои источники» Яндекс.Новостей и читайте нас чаще.