Химики предложили новый способ получения полиароматических пирролов

Российские ученые разработали новый метод синтеза пирролов с несколькими ароматическими или гетероароматическими кольцами. Реакция протекает при комнатной температуре всего за 15 минут, а продукт может использоваться для получения новых лекарств и высокотехнологичных материалов. Исследование опубликовано в журнале Organic & Biomolecular Chemistry.

Алкины — это углеводороды, содержащие тройную связь между двумя атомами углерода. Простейший представитель алкинов — ацетилен. Ацетилен и его производные часто используются в органическом синтезе, при этом процессы с его участием ацетилена не требуют особых условий и не приводят к образованию побочных продуктов, так как большинствоо реакций ацетилена – это реакции присоединения.

Химики из Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН и Новосибирского института органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН нашли способ получения производных пиррола — пятичленного кольца с одним атомом азота, которое содержит еще несколько циклических заместителей. В качестве реагентов ученые предложили использовать ароматические производные ацетилена, а также нитрилы (соединения, содержащие тройную связь между атомами углерода и азота). В качестве катализатора авторы использовали алкоголят калия. В ходе реакции происходит самоорганизация трех молекул ацетилена с одной молекулой нитрила. Весь процесс длится всего 15 минут при комнатной температуре, при этом ученым удалось добиться довольно высоких выходов продукта — вплоть до 76%.

Ученые показали, что предложенная ими реакция легко масштабируется, а синтезируемые таким образом пирролы могут быть полезны для разработки новых высокотехнологичных материалов, а также лекарств.

Материал подготовлен при финансовой поддержке Минобрнауки России в рамках федерального проекта «Популяризация науки и технологий».