Химики экспериментально подтвердили высокую эффективность йод-содержащих органокатализаторов
Cоавторы работы: слева Михаил Ильин (синтез и кинетические эксперименты), посередине руководитель гранта Дмитрий Болотин (общее планирование и руководство работой), справа Александра Сысоева (синтез и кинетические эксперименты)
© Дмитрий Болотин
Российские ученые объяснили механизмы, с помощью которых катализаторы на основе органических соединений йода ускоряют химические процессы. Химики впервые экспериментально подтвердили высокую реакционную способность этих веществ в сложной многокомпонентной реакции, благодаря чему они могут стать заменой все еще широко используемым металлсодержащим катализаторам. Предложенные вещества будут особенно востребованы в фармацевтическом и промышленном производстве, нефтехимии и биотехнологиях, поскольку они недорогие и экологически безопасные. Результаты исследования, поддержанного грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в The Journal of Organic Chemistry.
Для успешного развития отечественной нефтеперерабатывающей отрасли и энерго- и ресурсосберегающих технологий требуются катализаторы на уровне лучших мировых аналогов и при этом недорогие в производстве и экологически чистые. Сегодня наиболее часто используются металлсодержащие катализаторы, зачастую имеющие в своем составе ионы тяжелых металлов. Такие соединения довольно дороги и могут загрязнять окружающую среду. Другим недостатком металлсодержащих катализаторов является то, что они окисляются под воздействием воды и кислорода, что снижает их активность и срок действия.
В качестве альтернативы ученые рассматривают органические катализаторы, которые дешевле, менее токсичны, обладают высокой активностью и стабильны по отношению к кислороду и воде. Среди них особый интерес вызывают нековалентные органокатализаторы, которые ускоряют химические реакции путем образования нековалентных связей с субстратами реакции, то есть без формирования общих пар электронов. Такие связи удается реализовать тогда, когда в молекуле катализатора имеется атом галогена или халькогена (элементы 16 и 17 групп таблицы Менделеева), на которых сосредоточен положительный заряд.
Ученые из Института химии Санкт-Петербургского государственного университета (Санкт-Петербург) исследовали два вида органокатализаторов, содержащих в своем составе галоген йод. Химики выполнили теоретические расчеты электростатического потенциала на поверхности частиц этих веществ, и оказалось, что наивысшие значения наблюдались у соединения трифлата дибензиодолия. Наличие высокого положительного потенциала на атоме йода способствует перестройке молекул и увеличивает эффективность катализатора. Исследователи экспериментально подтвердили активность своей разработки в модельной реакции, которая очень важна для синтеза различных лекарств. Так, предложенные соединения до 13 раз ускоряли химические превращения.
«Нынешнее исследование позволит в будущем более рационально подходить к получению высокоэффективных экологичных катализаторов. На данном этапе мы проводим работы в двух взаимодополняющих направлениях: создаем новые типы органических катализаторов и исследуем возможности применения уже известных в новых реакциях», — рассказывает руководитель проекта по гранту РНФ Дмитрий Болотин, доктор химических наук, доцент кафедры физической органической химии Института химии СПбГУ.
Текст: Олеся Фарберович