Синтезирована молекула с самым большим ароматическим кольцом

Anderson et al./Nature Chemistry

Команда исследователей из Оксфордского университета смогла создать молекулу с рекордной по размеру ароматической системой. Она содержит 162 π-электрона. Результаты работы опубликованы в журнале Nature Chemistry.

Ароматичность — это свойство молекул, которое заключается в образовании прочной системы, электронная плотность которой равномерно распределена по всем атомам. Такая атомная система характерная только для молекул с кратными — двойными и тройными — связями. Но самое главное, что число π-электронов в ней должно быть равно 4n+2, где n — целое число больше нуля (правило Хюккеля).

Самым простым и самым первым ароматическим соединением был бензол, имеющий шесть π-электронов на своих шести атомах углерода, соединенных с таким же числом водородов. После первого получения бензола в 1825 году и следующего за ним введения термина «ароматичность» в 1865-м, были открыты сотни таких соединений и веществ на их основе.

Но авторы новой работы побили все рекорды. Им удалось создать макромолекулу с порфириновыми кольцами, которая содержит 162 π-электрона — это более чем в два раза превышает предыдущий рекорд, который поставили ранее поставили те же химики, создав систему из 78 электронов ароматической системы.

Чтобы создать новое кольцо, исследователи сначала синтезировали серию составляющих его небольших порфириновых циклов с атомами цинка в центре. Команда использовала алкины и молекулы-шаблоны, чтобы заставить их образовать кольцевой узор. Затем ученые начали удалять электроны, пока не получили число, соответствующее правилу Хюккеля. В результате получалось внешнее кольцо, состоящее из 12 меньших порфириновых колец, соединенных с алкинами. В центре него ученые разместили бензол, соединенный с внешним кольцом 12 «спицами».

Продолжая свою работу, исследователи создали восемь форм молекулы в различных степенях окисления. Но до сих пор неизвестно, является ли размер нового кольца пределом для ароматических молекул, или же могут быть созданы еще более крупные кольца. Команда планирует продолжить свою работу, чтобы выяснить это. Другие научные группы же пытаются найти применение новых соединений для квантовых вычислений благодаря их уникальным электронным свойствам.

Понравился материал? Добавьте Indicator.Ru в «Мои источники» Яндекс.Новостей и читайте нас чаще.