Органические ионы сделают синтез азотсодержащих веществ для фармацевтики экологичнее

Химики успешно опробовали органические катализаторы, с помощью которых можно переносить атомы водорода от одной молекулы к другой. Этот процесс широко используется в фармацевтике при производстве лекарств. Обнаруженное свойство позволит существенно расширить область применения таких катализаторов и заменить токсичные аналоги на основе тяжелых металлов во многих сферах, требующих химического синтеза. Результаты исследования, поддержанного грантом Президентской программы Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в The Journal of Organic Chemistry.

Большинство химических реакций, необходимых для синтеза лекарств, удобрений, чистящих средств и многих других широко применяемых в быту и промышленности веществ, протекают в присутствии катализаторов. Это соединения, которые ускоряют превращения и направляют их по нужному химикам пути. На сегодняшний день наиболее распространены катализаторы на основе металлов, поскольку они позволяют проводить разнообразные химические превращения: активировать молекулы, переносить группы атомов или электроны от одного соединения к другому, а также собирать вокруг себя большие циклические молекулы из небольших фрагментов. Однако такие катализаторы токсичны и экологически небезопасны.

Перспективной заменой для них считаются катализаторы на основе органических молекул, не содержащих в своем составе металлов, поскольку они устойчивее к воздуху и влаге, а также более экологичны: нетоксичны, их легко утилизировать и часто можно выделить из реакционной смеси и использовать повторно. Но у органических катализаторов также есть существенный недостаток — они осуществляют очень узкий круг химических превращений, в основном таких, в которых требуется активировать молекулы, тогда как другие пути ускорения реакций считались редкими или невозможными.

Ученые из Санкт-Петербургского государственного университета (Санкт-Петербург) впервые продемонстрировали, что органические ионы — заряженные соединения — способны переносить атомы водорода от одной молекулы к другой и таким образом ускорять реакцию. Изученные ионы представляли собой положительно заряженный атом галогена (иода) или халькогена (серы, селена или теллура), который соединялся с тремя бензольными кольцами, состоящими из углерода и водорода.

Авторы протестировали эти вещества в реакции, в которой участвовали две модельные молекулы. Первая содержала атомы водорода, присоединенные к атому бора, а вторая — углерод и азот, между которыми была ненасыщенная химическая связь. В начале исследования предполагалось, что органические катализаторы проявят классическую активность и будут активировать вторую молекулу. Однако соединения повели себя иначе: забирали атом водорода от первой молекулы и переносили его ко второй. Такой процесс ранее наблюдался для катализаторов на основе металлов, однако не был описан для катализаторов, не содержащих металл.

«Обнаруженный нами процесс довольно необычен и меняет наши представления о том, какие реакции возможно проводить с участием органических ионов. В перспективе это позволит использовать изучаемые соединения в существенно большем круге превращений, чем доступны сейчас, а значит, синтезировать экологичным образом более широкий спектр соединений, например, востребованных в фармацевтике. В дальнейшем мы планируем подробнее изучить обнаруженный тип активности у исследуемых соединений, а также искать новые виды активности, которые на сегодняшний день для них еще не обнаружены», — пояснил руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Дмитрий Болотин, доктор химических наук, профессор кафедры органической химии СПбГУ.