Асимметричность поможет остановить конвульсии

Международный коллектив ученых разработал химическое соединение, которое поможет остановить конвульсии при эпилептическом припадке. Результаты исследования были опубликованы в журнале Chirality.

Эпилепсия — это хроническое невралгическое заболевание, из-за которого у человека возникают судорожные повторные приступы. В основе патогенеза этой болезни лежат очень сильные, повторяющиеся разряды в нервных клетках мозга, порождающие конвульсии. Существуют антиконвульсивные препараты, которые помогают остановить эпилептический припадок.

С целью получения такого препарата ученые разработали соединение, обладающее хиральностью — асимметрическим атомом углерода. Это свойство при абсолютно одинаковом химическом составе и подобном строении приводит к появлению двух форм молекул: «левой» и «правой». Ближайшее окружение хирального центра полученной молекулы представляет тетраэдр — правильную тригональную пирамиду, в середине которой находится хиральный атома углерода, а в его вершинах — заместители водорода различных типов. Хиральность такой «конструкции» состоит в том, что все эти четыре заместителя по-разному расположены в пространстве относительно друг друга.

«Одним из важнейших направлений наших научных исследований является изучение химических веществ, которые обладают потенциальной биологической активностью. В данном случае изучаемые нами соединения имеют специфическую активность — они являются антиконвульсантами. Это общее свойство соединений данного класса, но для того, чтобы соединения проявляли эти свойства более эффективно, они должны быть хирально чистыми, то есть, асимметрические центры всех молекул в общей массе вещества должны быть одной конфигурации. Опубликованная работа посвящена методике разделения рацемических смесей, содержащих молекулы с различными абсолютными конфигурациями хиральных атомов углерода», — рассказал один из авторов статьи Виктор Хрусталев, доктор химических наук, заведующий Кафедрой неорганической химии факультета физико-математических и естественных наук РУДН.

Ученые синтезировали и исследовали строение 3-этил-2-фенилпирролидин-2-она (EPP), проявляющее антиконвульсивную активность. Названное соединение может существоватьв трехформах: в виде двух хирально чистых стереоизомеров и рацемата — смеси молекул с различными конфигурациями асимметрического центра.

Все три описанные формы проявляют биологическую активность в различной степени. Авторы выяснили, что соединение помогает эффективно остановить конвульсии только тогда, когда является хирально чистым, то есть содержит молекулы только одной конфигурации. Следует заметить, что при получении соединения в обычных условиях всегда образуется рацемат, что затрудняет его применение в медицинской практике.

Пресс-релизы о научных исследованиях, информацию о последних вышедших научных статьях и анонсы конференций, а также данные о выигранных грантах и премиях присылайте на адрес science@indicator.ru.