Получены новые светочувствительные вещества, «работающие» в воде

Российские химики вместе с китайскими коллегами разработали новый класс водорастворимых веществ — диарилмалеатов калия, которые способны участвовать в разнообразных фотохимических реакциях в воде. Такие соединения могут использоваться в фотофармакологии при разработке «умных» лекарств, чувствительных к свету. Исследование опубликовано в журнале Chemical Science.

Фотохимические реакции — это процессы, которые протекают под действием света. Их использование привлекательно в материаловедении и в биомедицине для разработки «умных» материалов, чувствительных к свету. Так, фотофармакология занимается созданием лекарств, которые могут «включаться» и «выключаться» под действием света. Такие препараты будут активны только в нужных участках организма, что значительно снизит побочные эффекты от, например, препаратов для лечения рака.

Один из наиболее распространенных классов фотоактивных веществ — это диарилэтены. В этих соединениях два ароматических конца сопряжены друг с другом через двойную связь. Хотя диарилэтены широко исследуются, их основной недостаток заключается в необходимости использовать органические растворители. Обычные диарилэтены плохо растворимы в воде и поэтому для использования в биологических исследованиях их модифицируют, вводя специальных группы для увеличения растворимости, что зачастую серьезно усложняет их синтез.

Исследователи из совместной молодежной лаборатории Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского и Иркутского национального исследовательского технического университета при участии коллег из МГУ им. М. В. Ломоносова и Фуцзяньского института исследований структуры материи Китайской академии наук синтезировали новый класс водорастворимых фотоактивных соединений — диарилмалеаты калия. Авторы предложили метод получения веществ этого класса из доступного сырья, а затем продемонстрировали их активность в фотохимических реакциях.

Ученые исследовали три типа фотохимических процессов диарилмалеатов калия в воде. Первой стала реакция окислительной циклизации производных 1,2-дифенилэтена, которые под действием света в присутствии кислорода воздуха циклизуются с образованием нового бензольного кольца. При этом получаются фенантрены, содержащие три сопряженных бензольных кольца. Вторым примером стала обратимая реакция образования и раскрытия циклов (фотопереключение) под действием света разной длины волны для диарилмалеатов на основе тиофена — пятичленного кольца с одним атомом серы. Наконец, химики провели фотоперегруппировку диарилэтенов в воде с образованием соответствующих нафталинов, содержащих два сопряженных бензольных кольца.

Таким образом, ученые продемонстрировали, что диарилмалеаты калия обладают тем же широким спектром фотоактивности, что и обычные диарилэтены. Преимуществом нового класса соединений является их хорошая растворимость в воде благодаря наличию двух карбоксильных групп в состав молекул. Благодаря этому диарилмалеаты калия могут использоваться в фотофармакологии, так как водорастворимость — важное требование для применяемых в этой области химических соединений.

Материал подготовлен при финансовой поддержке Минобрнауки России в рамках федерального проекта «Популяризация науки и технологий».