Получена рекордно закрученная молекула

Химики синтезировали молекулу, закрученную на 184°, что на 14° больше прошлого рекордсмена. Выраженные оптические свойства нового соединения могут пригодиться в разных сферах техники. Статья с результатами опубликована в журнале Chemistry - A European Journal.

Благодаря развитию методов синтеза и компьютерного моделирования химики в последние годы активно синтезируют все более закрученные соединения. В таких соединениях плоскости расположения атомов в разных частях молекулы отклонены на существенный угол, называемый торсионным (от английского слова «torsion» — «кручение»). В ноябре 2017 года была опубликована статья о синтезе и исследовании свойств декатвистацена («decatwistacene», от греческого «deca» — десять, английского «twist» — поворот и «acene» — ацен, класс органических соединений из бензольных колец), кручение между концами которого составило 170° — рекордное на тот момент значение, побившее предыдущее на 26°.

В новой работе излагается структура гексатвистацена, полное название которого 9,10,11,12,21,22,23,24-октафенилтетрабензо-[a,c,n,p]гексацен. 20 лет назад ученые предсказали, что гексацены могут быть закручены на угол не больше 178°, однако из-за сложностей синтеза длинных молекул из ароматических циклов это предсказание не удалось проверить экспериментально. В новой работе сотрудники Университета Миссури в Канзас-Сити для синтеза соединения использовали нетрадиционный подход: вместе того, чтобы применять свойства аринов (высокореактивных производных дегидробензола), они используют в качестве основы бензохинон, последовательно присоединяя к нему бензольные кольца. Чтобы создать полностью ароматический гексацен хинон восстановили при помощи олова.

Экстремально закрученные молекулы представляют не только академический интерес — благодаря своим свойствам их можно применять, например, в экспериментальной физике. Авторы также подсчитали, что молекулу из семи бензольных колец можно закрутить на 220°, что не должно быть «настолько сложным, как можно было бы подумать», если использовать разработанный ими подход к синтезу.