Описан новый синтез аминокислот для медицины

Российские химики создали новые способы получения синтетических аминокислот. Они полезны, например, в медицине для производства пептидов и белков. Результаты опубликованы в журнале Symmetry.

Важные компоненты многих фармакологических препаратов — синтетические аминокислоты. Из них, например, создают пептиды и белки с нужными биологическими свойствами, которые помогают нормализировать активность клеток и омолодить ткани. Чтобы создавать такие пептиды из таких аминокислот в промышленном масштабе, применяют два основных метода. Первый — в растворе. Он сложен тем, что нужно придумать, как отделить из раствора целевой продукт. Второй способ — в твердой фазе. Но чтобы сделать его продуктивным, нужны дополнительные реагенты. Химики предложили новый способ синтеза новых аминокислот и дипептида на основе них, лишенный этих недостатков.

«Для синтеза пептидов в растворе нужно тщательно выбирать защитные группы, проводить множество сложных исследований, разрабатывать процедуры выделения. Это может быть проблематичным для синтеза длинных и сложных пептидов, хотя метод остается актуальным для коротких пептидов. Метод синтеза в твердой фазе еще далек от совершенства, особенно с точки зрения экологичности. Учитывая применимость пептидов, важно разработать новые пути синтеза как новых аминокислот, так и пептидов на основе них», — рассказал Владимир Ларионов, кандидат химических наук, ассистент кафедры неорганической химии факультета физико-математических и естественных наук РУДН.

Химики предложили метод получения аминокислот из доступных реагентов, основанный на реакции Соногаширы. Это реакция кросс-сочетания, в которой две молекулы образуют между собой углерод-углеродную связь и соединяются в одну. Ученые проверили, как полученные соединения взаимодействуют с бактериальным ферментом коллагенолитической протеазой. Если ее подавить, это заблокирует размножение бактерии.

Всего химики получили шесть соединений. Выход составил от 71% до 96%. При этом целевой продукт сам выпадает в осадок реакционной смеси. Это значительно упрощает процесс выделения целевых аминокислот. Двое из полученных соединений показали и высокую способность к ингибированию.

«В перспективе полученные аминокислоты можно будет опробовать в синтезе пептидов в твердой фазе. Все полученные структуры могут так или иначе взаимодействовать с коллагенолитической протеазой. Это происходит путем формирования водородных связей», — отметил Владимир Ларионов.