Нобелевские лауреаты: сэр Дерек Бартон

Логарифмическая линейка, кресло и лодка

Английский химик-органик Дерек Бартон

Nobel Media/Wikimedia Commons/ISO Republic/Indicator.Ru

Как при помощи логарифмической линейки получить высшую химическую награду, при чем тут кресло и лодка и что ответил британский химик на известие о возведении в рыцарское достоинство, рассказывает наш очередной выпуск рубрики «Как получить Нобелевку».

Иногда мне приходится давать интервью. И иногда приходится отвечать на вопрос, какие люди повлияли на то, что я стал химиком. И чаще всего я вспоминаю Роберта Вудворда, величайшего синтетика, биография которого действительно сильно повлияла на меня. Однако был еще один человек, труды которого повлияли на меня как на химика.

Дело было еще в школе: я заканчивал 10-й «Х» класс Ришельевского лицея в Одессе и пролетел мимо призов на Республиканской олимпиаде по химии. До завершения учебы оставался один год и всего лишь один шанс «выстрелить» в олимпиадах. И тут в Доме книги, именуемом «Два слона», за какие-то сумасшедшие деньги появился 12-томник «Общей органической химии». 11 зелененьких книжек — некомплект, без 4-го тома. Уж не помню, как я уговорил родителей купить это издание, в Одессе их было всего два экземпляра. Другой купил мой одноклассник. Летом я засел за эти книги — и на следующей Республиканской олимпиаде и потом на Всесоюзной (хотя в апреле 1992 года и Союза-то уже не было) мне повезло попасть в призы.

Книги из библиотеки автора

Алексей Паевский/Indicator.Ru

Этот замечательный учебник до сих пор переезжает со мной с квартиры на квартиру, и я нет-нет, да загляну в него в поисках какой-то информации. Много позже я догадался почитать о редакторе этого издания. Им оказался лауреат Нобелевской премии по химии 1969 года, человек, который замещал какое-то время самого Роберта Вудворда, Дерек Бартон. Поэтому сегодняшний выпуск рубрики — слабая попытка сказать давно ушедшему от нас человеку «спасибо» за мою химическую юность. Но обо всем по порядку.

Сэр Дерек Гарольд Ричард Бартон

Родился: 8 сентября 1918 года, Грейвсенд, Кент, Великобритания.

Умер:16 марта 1998 года, Колледж-Сейшен, Техас, США.

Нобелевская премия по химии 1969 года (1/2 премии, совместно с Оддом Хасселем). Формулировка Нобелевского комитета: «За вклад в развитие конформационной концепции и ее применение в химии (for their contributions to the development of the concept of conformationand its application in chemistry)».

Нужно сказать, что в юности будущего великого химика ничто не говорило о его дальнейшем величии, потрясающей научной судьбе и «жизни тройками», укладывающейся в формулу «три карьеры, три страны, три жены». Скромная семья Уильяма Томаса Бартона и Мод Генриетты Лукес, где родился единственный ребенок. Скромные школы, потенциальная карьера священника (к 13 годам он был полностью готов к этой участи, знал греческий и иврит, и только переезд в Тонбридж спас его от этой судьбы)… Правда, в Тонбридже в школе тоже было несладко — правила школы требовали держать окна открытыми, что привело к жестоким бронхитам. А тут еще умер отец, и дела семьи стали совсем плохи: пришлось оставить образование и пойти работать в фирму отца, чтобы помогать семье.

Однако в двадцатилетнем возрасте проблемы со здоровьем (небольшой порок сердца) помогли: от воинской повинности он был освобожден и в 1938 году поступил в Имперский колледж Лондона учиться химии. Сразу на второй курс — сказалась хорошая школьная подготовка. Забавно, что выбор университета был сделан логико-экономическим путем: Дерек решил, что если стоимость обучения выше на 50%, то и качество обучения будет лучше на 50%. Потом он говорил, что ошибался — качество оказалось намного выше.

В 1943 году наш герой стал PhD. В тот момент он уже работал на Правительство Его Величества, точнее — на Управление военной разведки, и придумывал невидимые чернила, считая шпионскую романтику страшной скукой.

На самом деле ключевым моментом в жизни нашего героя стала встреча в 1948 году с приехавшим в Имперский колледж из Гарварда читать лекции Робертом Вудвордом. Уже состоявшийся гений и будущий гений подружились (в 1984 году Бартон напишет биографию Вудворда), а пока что уже в том же 1948 году Бартону внезапно предложили на год занять место Вудворда в Гарварде: Великий решил «запереть себя в кабинете для усиленной работы над книгой без отвлечений на ежедневные обязанности».

Именно там Бартон сделал главные наброски того, что привело его к Нобелевской премии почти два десятка лет спустя: конформационного анализа.

В чем суть «революции Бартона»? Структура и стереохимия атома углерода была описана еще Вант-Гоффом. Однако в те годы считалось, что молекулы могут свободно вращаться вокруг связей углерод-углерод. Эта уверенность пошатнулась в 1922 году, когда химики сумели разделить 2,2’-динитро-дифенил-6,6’-дикарбоновую кислоту на оптические изомеры. Это означало, что массивные группы по бокам мешают свободно вращаться бензольным группам вокруг связи углерод-углерод.

Молекула, с которой началась история конформационного анализа

Бартон показал, что и в более свободных молекулах есть более выгодные положения атомов и менее выгодные. Он просчитал (при помощи логарифмической линейки!!!) молекулу цикогексана и показал, что в ней есть несколько устойчивых конформаций: сейчас их принято называть кресло (самая энергетически выгодная), лодка и двойная лодка, или твист.

Превращения конформаций циклогексана из кресла (1) через лодку (3) снова в кресло

«Нобелевская» статья Бартона вышла в 1950 году. Она была очень коротенькой, всего четыре странички, однако полностью изменила органическую химию, да и не только ее. По словам самого Бартона, она была такой короткой потому, что он сам набирал ее на печатной машинке. Однако, по словам представителя Нобелевского комитета, статья «принесла третье измерение в органическую химию». Сейчас конформационный анализ — это огромная отрасль химической науки.

Премии пришлось подождать. К тому времени первый брак с Джин Кейт Уилкинс распался, и в конце 1950-х годов Бартон женился на француженке Кристиан Гогне. Этот брак продолжался на протяжении «трех карьер» ученого. Дело в том, что будь ты трижды нобелиат, но в Имперском колледже в 60 нужно уходить на пенсию. А Бартон пенсии и покоя панически не хотел. За год до «дедлайна» ему предложили стать директором Института химии природных соединений в Национальном центре научных исследований (ICSN) в живописном городке Жиф-сюр-Иветт во Франции. Здесь он проработал почти 10 лет — и снова пришла пора пенсии, и снова он убежал от нее, в Техас, где проработал еще больше десятилетия. Правда, уже в 1990-х годах ему пришлось похоронить любимую Кристиан, умершую от рака, — но Бартон, которому было за 70, снова женился, на своей соседке Джудит Кобб, и успел прожить с ней еще пять лет, пока больное сердце не остановило потрясающий забег Бартона по жизни.

Он успел очень много: сам и в соавторстве написал не только этот фундаментальный учебник, но и 1041 научную работу (правда, в свой итоговый сборник 1996 года он отобрал лишь 137)… Он любил науку, любил жизнь, получал от них все, радовался любому признанию (например — искренне был счастлив, когда его портрет напечатали в числе других лауреатов Нобелевской премии на почтовой марке), с удовольствием брал гонорары от фирм за консультации и сразу же тратил их на работу своих научных групп… Говорят, что, когда через несколько лет после Нобелевки Ее Величество Елизавета II решила даровать ему рыцарское звание, будущий сэр Дерек отреагировал двумя словами: «Давно пора».